Великолукский драматический театр открыл свой первый сезон как профессиональный городской театр в 1919 году пьесой М. Горького «На дне», режиссер-постановщик Д. Яркин. В этот же период с театром тесно сдружился будущий известный режиссер Сергей Эйзенштейн. В городе на Ловати он осуществил постановку пьесы Р. Роллана «Взятие Бастилии», где выступил и как актер, и как режиссер-постановщик, и как художник-декоратор.
После Великой Отечественной войны, в 1947 году, на месте разрушенного здания Дома Красной Армии был построен новый областной театр, который является подлинным украшением города Великие Луки и сейчас. Великолукский театр – это не только храм искусства, но и памятник истории, объект культурного наследия регионального значения – это «Здание, где 15 декабря 1942 г. впервые в истории Великой Отечественной войны советские парламентеры предъявили ультиматум о сдаче штабу фашистского гарнизона».
За столетнюю историю зрителям были представлены лучшие образцы театрального искусства, основу репертуара всегда составляли произведения русской и зарубежной классической драматургии.
В период с 2016 по 2017 гг. была проведена реконструкция и техническое переоснащение здания театра. Техническая оснащенность сцены большого зала, малого зала и фойе второго этажа дает возможность одновременной работы трех сценических площадок. Комплекс выполненных работ позволил создать более комфортные и безопасные условия для работы театра.
Впервые за всю историю театра в 2019 году два спектакля театра («Базаров» режиссер Юрий Печенежский, «Гроза», режиссер Илья Ротенберг) вошли в лонг-лист самой престижной театральной премии «Золотая маска». В 2021 году спектакль «Гроза» представлял Псковскую область на XVIII Фестивале Театров малых городов России в городе Набережные Челны. Актриса театра Алина Бичай получила Диплом «За лучшую женскую роль» в этом спектакле. В апреле 2022г. спектакль ВДТ «Ксения Петербургская», режиссер Дмитрий Егоров, получил специальный приз жюри «За утверждение высоких гуманистических идеалов», приз зрительских симпатий, исполнительница главной роли Оксана Бугаец за роль Ксении удостоена специального приза жюри VIII Международного театрального фестиваля «Смоленский ковчег» в г. Смоленск.
Великолукский драматический театр – это пространство, где традиции русского театра органично соединяются с поисками и экспериментами. Сегодня у театра свои зрители, и это зрители разных поколений, свой неповторимый стиль и добрые традиции.
