Весьегонский краеведческий музей был создан в 1919 году вместе с рядом других уездных музеев Тверской губернии на волне национализации культурных ценностей и предметов быта из дворянских усадеб. Инициатором его создания был А. А. Виноградов – педагог, археолог, пропагандист музейного дела.
В 1939 году в связи со строительством Рыбинского водохранилища и переносом города музей был временно закрыт. Экспонаты складировали в помещении районного архива. Каменные здания восстановлению не подлежали, планировалось строительство нового здания для музея, однако вмешалась война. Благодаря неравнодушным людям, усилиям А. А. Виноградова и районным властям Весьегонский музей вновь открылся в 1967 году.
Экспозиция достаточно обширна, разнообразна по тематике и насыщенна, оформлена с большим художественным вкусом. Археологический раздел содержит в том числе материалы раскопок А. А. Виноградова на территории Весьегонского района. Дореволюционная история Весьегонского края представлена яркой коллекцией этнографических материалов.
В одном из залов музея работает постоянная, непрерывно пополняемая выставка «Символы города Весьегонска», которую чаще именуют «Музеем речного рака». Не менее привлекательна экспозиция «Из Весьегонска – во Флориду» (временно закрыта), посвященная П. А. Дементьеву – видному земскому деятелю, предводителю дворянства Весьегонского уезда, основателю (1888) города Санкт-Петербурга в Соединенных Штатах Америки (штат Флорида).